Химические свойства толуола

Толуол — брат и напарник бензола из семейства ароматических углеводородов 👌

Толуол — метилбензол, С₆H₅СH₃.
Это бесцветная жидкость с характерным запахом. Толуол плохо растворяется в воде, но хорошо смешивается с неполярными растворителями.

Для толуола характерны практически все химические свойства бензола, описанные в предыдущем шаге, а также реакции замещения в метильной группе по радикальному механизму 😨

1️⃣ Галогенирование
Условие: hv
С₆H₅СH₃ + Cl₂ → С₆H₅СH₂Cl + HCl (hv)
❗️При таких условиях происходит реакция замещения в радикал. Толуол в отличие от бензола НЕ присоединяет хлор.

Условие: t°C, AlCl₃ или FeCl₃
С₆H₅СH₃ + Cl₂ → Сl-С₆H₅-СH₃ + HCl (t°C, AlCl₃)
❗️Замещение происходит в бензольное кольцо. При этом образуется смесь орто- и пара-изомеров. Метильный радикал остаётся нетронутым.
При избытке галогена может образоваться 2,4,6-трихлортолуол.

2️⃣ Нитрование
Условие: t°C; нитрующая смесь
С₆H₅СH₃ + 3HNO₃ → тринитротолуол + 3H₂O (t°C, H₂SO₄)
В избытке нитрующей смеси возможно образование тринитротолуола — одного из наиболее распространённых взрывчатых веществ 🧨

3️⃣ Алкилирование
Условие: t°C, AlCl₃ или FeCl₃
С₆H₅СH₃ + СH₃Cl → СH₃-С₆H₄-СH₃ + HCl (t°C, AlCl₃)
Образуется смесь орто- и пара-изомеров.

4️⃣ Гидрирование
Условие: t°C, p, Pt или Ni
С₆H₅СH₃ + H₂ → C₆H₁₁-СH₃ (t°C, p, Pt)
Образуется метилциклогесан

5️⃣ Окисление перманганатом калия
Условие: кислая среда H⁺
5С₆H₅СH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5С₆H₅СOOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O

Толуол, а также другие гомологи бензола обесцвечивают раствор перманганат калия! При этом происходит окисление α-атома углерода (то есть всегда образуется бензойная кислота).
Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты 👍

6️⃣ Горение (полное окисление)
Условие: t°C
С₇H₈ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O (t°C)