Химические свойства циклоалканов

Циклоалканы (встречающиеся в ЕГЭ) можно поделить на две группы:

🔸 МАЛЫЕ ЦИКЛЫ (С₃Н₆ и C₄H₈)
Из-за небольшого валентного угла (в алканах он составляет 109°28’) появляется большое угловое напряжение. Такое напряжение определяет стремление малых циклов вступать в реакции присоединения, ведущие к раскрытию цикла!
Малые циклы по свойствам подобны алкенам.

1️⃣ Гидрирование
Условие: t°C, Ni
циклопропан + H₂ → СH₃-СH₂-CH₃ (t°C, Ni)

2️⃣ Галогенирование
Условие: t°C
циклопропан + Cl₂ → Сl-СH₂-СH₂-СH₂-Cl (t°C)

3️⃣ Гидрогалогенирование
Условие: t°C
Присоединение протекает по правилу Марковникова!
циклопропан + HCl → СH₃-СH₂-СH₂-Cl (t°C)
метилциклопропан + HCl → СH₃-СH₂-СH(Cl)-СH₃ (t°C)

🔸 БОЛЬШИЕ ЦИКЛЫ (C₅H₁₀ и C₆H₁₂)
У больших циклов всё в порядке с валентными углами, связи между углеродами достаточно прочные, поэтому разорвать такой цикл крайне сложно.
Большие циклы вступают в реакции замещения, в этом они схожи с алканами ☺️

1️⃣ Галогенирование
Условие: t°C или hv
циклогексан + Cl₂ → хлорциклогексан + HCl (t°C)

2️⃣ Нитрование разбавленной HNO₃
Условие: t°C
циклогексан + HNO₃ → нитроциклогексан + H₂O (t°C)

3️⃣ Дегидрирование
Условие: t°C, Ni
циклогексан → бензол + 3H₂ (t°C, Ni)
метилциклогексан → толуол + 3H₂ (t°C, Ni)

И малые, и большие циклы сгорают в кислороде (полное окисление)
Условие: t°C
2С₃Н₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O (t°C)
C₆H₁₂ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O (t°C)