Фенол

Фенол, или гидроксибензол, является простейшим представителем класса фенолов. Фенолы не являются спиртами ❌

🔹 ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Фенол (С₆H₅OH) — гидроксильное производное бензола, -OH группа связана с кольцом напрямую.
Все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. π-электроны кислорода также участвуют в сопряжении с кольцом! Поэтому связь C-O очень прочная и реакции протекают без её разрыва…

🔹 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом гуаши. Плохо растворяется в холодной воде. На воздухе фенол окисляется и приобретает розовую окраску. Фенол и его пары ядовиты!

🔹 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
1️⃣ Из каменноугольной смолы

2️⃣ Кумольный способ (каталитическое окисление изопропилбензола)
Условие: кат.
С₆H₅-CH(СH₃)₂ + O₂ → С₆H₅OH + СH₃-C(O)-СH₃ (кат)

3️⃣ Щелочной гидролиз хлорбензола
Условие: t°C, p
С₆H₅-Cl + 2NaOH → С₆H₅-ONa + NaCl + 2H₂O (t°C, p)
Образуется фенолят натрия!
С₆H₅-ONa + H₂SO₄ → С₆H₅-OH + NaHSO₄

🔹 ПРИМЕНЕНИЕ
Раствор фенола (карболовая кислота) применяют в качестве антисептика.
Производство фенолформалидегидных смол.
Фенол использует для синтеза лекарственных препаратов.
Циклогексанол используют для изготовления нейлона и капрона.