Карбонильные соединения

🔸 ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Альдегиды и кетоны — межклассовые изомеры с общей формулой CnH2nO. В своём составе они имеют карбонильную группу. Углерод карбонильной группы образует двойную связь с кислородом и находится в состоянии sp²-гибридизации.
У альдегидов карбонильная группа находится на «хвосте» молекулы, у кетонов «внутри».

🔸 НОМЕНКЛАТУРА
Название альдегидов получается путём прибавления к названию алкана (каркас углеродного скелета) суффикса -аль. Также часто пользуются тривиальной номенклатурой:
HCHO — метаналь, формальдегид, муравьиный альдегид;
СH₃CHO — этаналь, ацетальдегид, уксусный альдегид;
СH₃CH₂СHO — пропаналь, пропионовый альдегид и т.д.

Для обозначения кетонов к названию алкана прибавляют суффикс -он и указывают номер углерода:
СH₃C(O)СH₃ — пропанон-2, ацетон;
СH₃CH₂С(O)СH₃ — бутанон-2;
СH₃CH₂CH₂С(O)СH₃ — пентанон-2;
СH₃CH₂С(O)CH₂СH₃ — пентанон-3 и т.д.

🔸 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Формальдегид и ацетальдегид при комнатной температуре являются газами. Оба соединения являются токсичными.
Карбонильные соединения с не очень большой молекулярной массой являются легкокипящими жидкостями с характерным запахом, многие содержатся в природных соединениях, используются в косметической промышленности в качестве ароматизаторов.

Между молекулами карбонильных соединений НЕ образуются водородные связи, а вот с молекулами воды или спирта могут 👍

🔸 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
1️⃣ Гидратация алкинов
Условие: t°C, соли ртути Hg²⁺, кислая среда H⁺
СH≡CH + H₂O → СH₃-CHO (t°C, Hg²⁺, H⁺)
При гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид.

СH≡C-СH₃ + H₂O → СH₃-С(O)-СH₃ (t°C, Hg²⁺, H⁺)
При гидратации остальных алкинов образуются кетоны (в примере выше — ацетон).

2️⃣ Окисление спиртов оксидом меди(II)
Условие: t°C
СH₃CH₂-OH + CuO → СH₃CHO + Cu + H₂O (t°C)

Из первичных спиртов образуются альдегиды, из вторичных — кетоны

3️⃣ Дегидрирование спиртов
Условие: t°C, Cu
СH₃CH₂-OH → СH₃CHO + H₂ (t°C, Cu)

Из первичных спиртов образуются альдегиды, из вторичных — кетоны (где-то уже видели это предложение, да? 😂)

4️⃣ Каталитическое окисление алкенов кислородом на палладиевых катализаторах
Условие: t°C, PdCl₂
2CH₂=CH₂ + O₂ → 2СH₃-CHO (t°C, PdCl₂)
2CH₂=CH-СH₃ + O₂ → 2CH₃-C(О)-СH₃ (t°C, PdCl₂)

5️⃣ Щелочной гидролиз дигалогеналканов
СH₃СH(Cl)₂ + 2NaOH → СH₃CHO + 2NaCl + H₂O
❗️Галогены должны быть у ОДНОГО атома углерода, иначе образуется диол
‼️ Раствор должен быть водный, не спиртовой (в спиртовом образуются алкины)

6️⃣ Термическое разложение кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот
Условие: t°C
(СH₃СOO)₂Ca → СH₃C(O)СH₃ + CaCO₃ (t°C)

🔸 ПРИМЕНЕНИЕ
Раствор формальдегида (формалин) используют для дезинфекции, консервации биологических препаратов.
Ацетон — растворитель.
Формальдегид — синтез лекарств, красителей, смол.
Ацетальдегид — синтез различных соединений.