Химические свойства стирола

Стирол — бесцветная жидкость с резким запахом.
Формула стирола С₆H₅-СH=CH₂ и его химические свойства во многом отличаются от свойств бензола и толуола!

В отличии от бензола и толуола стирол вступает в реакции присоединения с различными реагентами.

1️⃣ Галогенирование
Стирол обесцвечивает бромную воду:
С₆H₅-СH=CH₂ + Br₂ → С₆H₅-СH(Br)-CH₂(Br)

2️⃣ Гидрирование
Условие: t°C, p, Pt или Ni
С₆H₅-СH=CH₂ + Br₂ → С₆H₅-СH₂-CH₃ (t°C, p, Pt)

3️⃣ Гидрогалогенирование
С₆H₅-СH=CH₂ + HСl → С₆H₅-СH(Сl)-CH₃
Присоединение протекает в соответствии с правилом Марковникова 🥕

4️⃣ Окисление раствором KMnO₄ в мягких условиях
Условие: нейтральная среда, 0-20°C
3С₆H₅-СH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3С₆H₅-СH(OH)-CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH (0-20°C)

Жёсткое окисление протекает аналогично окислению этилбензола.

5️⃣ Полимеризация
n стирол → полистирол

Полистирол широко применяют в промышленности для создания плёнок.
В промышленности синтетического каучука стирол применяют для совместной полимеризации (сополимеризации) его с изопреном и бутадиеном (бутадиен-стирольный каучук) 😏