Химические свойства многоатомных спиртов

❗️Гидроксильные группы должны находиться у разных атомов углерода.

Несложно догадаться, что таких многоатомных спиртов огромное количество, но нам, к счастью, нужно знать только два из них:
🔸 HO-CH₂-CH₂-OH
Этандиол-1,2 (этиленгликоль)

Вязкая бесцветная жидкость со сладковатым вкусом. Ядовит!
Используется для изготовления антифризов 🚗

🔸 HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH
Пропантриол-1,2,3 (глицерин)

Вязкая бесцветная жидкость со сладковатым вкусом.
Используется в косметической промышленности.

🔹 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
1️⃣ Мягкое окисление алкенов (реакция Вагнера)
Условие: 0-20°C, KMnO₄ (Н₂О)
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂О → 3HO-СH₂-CH₂-OH + 2MnO₂ + 2KOH (0-20°C)

2️⃣ Щелочной гидролиз галогеналканов (в водной среде!)
Cl-CH₂-CH₂-Сl + 2KOH → HO-СH₂-CH₂-OH + 2KCl + H₂O

3️⃣ Гидролиз сложных эфиров (омыление жиров)
тристеарат глицерина + 3KOH → 3(стеарат калия) + глицерин

Аналогично гидролизуются сложные эфиры, образованные этиленгликолем

🔹 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные обладают слабовыраженными кислотными свойствами.
1️⃣ Взаимодействие с щелочными металлами
HO-СH₂-CH₂-OH + 2Na → NaO-СH₂-CH₂-ONa + H₂

2️⃣ Взаимодействие с щелочами
HO-СH₂-CH₂-OH + NaOH → NaO-СH₂-CH₂-OH + H₂O

3️⃣ Взаимодействие с кислотами (реакция этерификации)
HO-СH₂-CH₂-OH + 2СH₃СOOH → СH₃COO-СH₂-CH₂-OOCСH₃ + 2H₂O

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой образуется тринитроглицерин, который используется для изготовления динамита 🧨

4️⃣ Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II)
HO-СH₂-CH₂-OH + Сu(OH)₂ → гликолят меди
Эта реакция является качественной на многоатомные спирты: происходит растворение осадка и образование прозрачного синего раствора.