ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Алканы — предельные углеводороды, для них характерны реакции замещения или разложения.
Присоединение к алканам невозможно 😬

1️⃣ Галогенирование (+Cl₂, +Br₂) — радикальное замещение
Условие: hv
СН₃СН₂СН₃ + Cl₂ → HCl + СН₃СН(Cl)СН₃ (hv)
Замещение быстрее всего происходит в третичный атом углерода, затем во вторичный, затем в первичный!

Если галоген взят в избытке, то замещение протекает до тех пор, пока остаются водороды:
CH₄ + 4Cl₂ → 4HCl + CCl₄ (hv)

❗️Механизм радикального галогенирования
Зарождение цепи (инициирование):
Сl: Cl → Cl⋅ + Cl⋅(hv)

Рост цепи (развитие):
CH₄ + Cl⋅ → СН₃⋅ + HCl
СН₃⋅ + Cl₂ → СН₃Cl + Cl⋅

Обрыв цепи:
СН₃⋅ + Cl⋅ → СН₃-Cl
СН₃⋅ + СН₃⋅ → СН₃-СН₃
Cl⋅ + Cl⋅ → Сl-Cl

2️⃣ Нитрование HNO₃ (разб.) — радикальное замещение
Условие: t°C
CH₄ + HNO₃ → CH₃-NO₂ + H₂O (t°C)
Аналогично галогенированию, замещение быстрее протекает в третичный углерод, потом во вторичный, потом в первичный.

Нитрование алканов носит название реакции Коновалова.

3️⃣ Дегидрирование (отщепление водорода)
Условие: t°C, Ni/Cr₂O₃
СH₃-СH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (t°C, Ni)

4️⃣ Дегидроциклизация (ароматизация)
Условие: t°C, Pt
н-C₆H₁₄ → бензол + 4H₂ (t°C, Pt)
н-C₇H₁₆ → толуол + 4H₂ (t°C, Pt)

5️⃣ Пиролиз метана
CH₄ → С + 2H₂ (1000 °C)
2CH₄ → С₂H₂ + 3H₂ (1500 °C)

6️⃣ Крекинг
Условие: t°C
алкан → алкан + алкен

7️⃣ Изомеризация
Условие: t°C, AlCl₃
н-C₄H₁₀ → 2-метилпропан (t°C, AlCl₃)

8️⃣ Неполное окисление
Условие: t°C, кат.
2н-C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O (t°C, кат.)

9️⃣ Конверсия метана
Условие: t°C, Ni
CH₄ + H₂O ⇄ CO + 3H₂ (t°C, Ni )
Полученная смесь называется синтез-газом 👍

1️⃣0️⃣ Горение (полное окисление)
Условие: t°C
CH₄ + O₂ → CO₂ + H₂O (t°C)