Химические свойства алкадиенов

Существует три типа диенов. Обычно «работают» с сопряжёнными диенами, потому что их строение серьёзно сказывается на химических свойствах!

Дело в том, что все электроны в sp²-гибридном состоянии лежат в одной плоскости, π-электроны двойных связей образуют единую сопряжённую π-систему. Получается, что эти π-электроны делокализованы между всеми атомами углерода, а нарисованные одинарные и двойные связи являются формальностью.

🔹 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Алкадиены вступают в реакции присоединения. В зависимости от условий проведения реакции возможно 1,2-присоединение и 1,4-присоединение.
При 40°C преобладающим является продукт 1,4-присоединения. Именно его и стоит записывать в уравнении, если не указано иное.

Второй важный момент — присоединение может идти по двум ступеням.

1️⃣ Галогенирование
СH₂=СH-СH=СH₂ + Br₂ → Br-СH₂-СH=СH-СH₂-Br
Br-СH₂-СH=СH-СH₂-Br + Br₂ → Br-СH₂-СH(Br)-СH(Br)-СH₂-Br
Алкадиены обесцвечивают бромную воду!

2️⃣ Гидрогалогенирование
СH₂=СH-СH=СH₂ + HBr → Br-СH₂-СH=СH-СH₃ (1,4-присоединение)
СH₂=СH-СH=СH₂ + HBr → СH₃-СH(Br)-СH=СH₂ (1,2-присоединение протекает по правилу Марковникова)

3️⃣ Гидрирование
Условие: t°C, Pt
СH₂=СH-СH=СH₂ + 2H₂ → СH₃-СH₂-СH₂-СH₃ (t°C, Pt)

4️⃣ Полимеризация
Условие: кат.
nСH₂=СH-СH=СH₂ → (-СH₂-СH=СH-СH₂-)n (бутадиеновый или синтетический каучук)
nСH₂=С(СH₃)-СH=СH₂ → (-СH₂-С(СH₃)=СH-СH₂-)n (изопреновый или «натуральный» каучук)

5️⃣ Окисление раствором KMnO₄
Алкадиены обесцвечивают раствор перманганата калия, это качественная реакция.
Реагируют аналогично алкенам, возможно образование дикарбоновых кислот:
СH₂=СH-СH=СH₂ + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 2CO₂ + HOOC-COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 8H₂O

6️⃣ Горение (полное окисление)
Условие: t°C
2C₄H₆ + 15O₂ → 8CO₂ + 6H₂O (t°C)